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2015年10月10日 震災から復旧 米沢高等工業学校本館
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【化学種】 5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド
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5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド

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山形大学 学術認証-fed
ID⇒#2311@化学種;
要約【化学種】5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド⇒#2311@化学種;
化学種名5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド
よみじめちるぴろりんおきしど
英語名5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-Oxide
物質群 > @
分類 
式量 = 113.15944 g/mol
組成式C6H11NO
CAS.#3317-61-1
プロフィールJ-GLOBAL 日化辞
構成元素炭素水素窒素酸素
別名
5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシドを主成分とする材料5,5-ジメチル-1-ピロリンN-オキシドDMPO5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-oxide
鷹山OID1.3.6.1.4.1.22689.2.1.9.2311
情報

5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシドの密度 d / kg/m3

 … 1020
タイトル反応式反応性
DMPO+O2(-1)+H(+)<->DMPO-OOH
  C6H11NO + O2- + H+ →   C6H12NO3
C6H11NO+H<->C6H11NO-H
  C6H11NO + H →   C6H11NO-H
C6H11NO+H(+)+e(-)<->DMPO-H
  C6H11NO + H+ + e- →   C6H11NO-H
DMPO+CN(CH3)2C・<->DMPO-C(CN)(CH3)2
  C6H11NO + CN(CH3)2C・ →   C10H17NO
DMPO + OH・ <-> C6H12NO2・
  C6H11NO + HO・ →   C6H12NO2
DMPOとスーパーオキシドの反応
  O2- + C6H11NO →   C6H11NO3
DMPOとHOO・の反応
  HO2 + C6H11NO →   C6H12NO3
DMPOとCO2(-)の反応
  C6H11NO + CO2- →   C7H11NO3-
2-シアノ-2-プロピルオキシルとDMPOの反応
  CN(CH3)2CO + C6H11NO →   C10H17N2O2
t-BuOO・とDMPOの反応
  C4H9O2 + C6H11NO →   C10H20NO3
DMPOとt-BuO・の反応
  C6H11NO + C4H9O →   C10H20NO2
CPOOとDMPOの反応
  
説明引用
スピントラップ剤
 
ラジカル研究関係スピントラップ法薬品である1)
DMPO2)ディエームポーオーまたはデンポと読むと略されることが多い
スピントラップ剤つでスーパーオキシドアニオン3)ヒドロキシルラジカル4)5)6)はじめとするフリーラジカル活性酸素捕捉することができるラジカル補足するとスピンアダクトが生成されDMPO-OOHアダクト7)8)DMPO-OHアダクト9)10)呼ばれている

活性酸素由来のスーパーオキシドアニオンラジカル11)トラしたスピンアダクトのESRスペクトルの分離が容易なことや試薬メーカーから用意に入手できることからよく利用される
白血球からのスーパーオキシド測定12)も応用されている

DMPO使用して抗酸化物質や酸化防止剤ポリマー添加剤13)などのラジカルの消去能の解析が行われているが競争反応の解析が必要である14)

MarianaらはDMPO-OHアダクト15)の半減期がβ-CD16)と包接化合物生成したときに700秒から1600s秒に増加すると述べられている17)

DavidらはDM-β-CD18)DMPO19)スピンアダクト包接化合物についてESRとNMRで分析している20)

研究対象DMPOの分子軌道計算21)

グラフ
分子軌道計算 よるDMPOのUV Vis22)
pH=4.09.0におけるDMPOとO2(-)次反応速度定数23)

研究ノートAIBN + DMPO + DM-β-CD +H2O @ 90 のESR測定結果24)

(1 > ニトロン化合物、PBN、DMPO,DEPMPO
電子スピンサイエンス学会 監修, 電子スピンサイエンス&スピンテクノロジー入門, 日本学会事務センター, , (2003).
(2@ > DMPO
DMPO, (材料).
(3スーパーオキシドアニオンSuper Oxide AnionO2-, = 31.9988 g/mol, (化学種).
(4ヒドロキシルラジカルHydroxyl radicalHO・, = 17.00734 g/mol, (化学種).
(5ヒドロキシルラジカルとDMPOの反応速度定数
, ,17,1(1988).
(6)   C6H11NO + HO・ ←   C6H12NO2, ?, (反応-468).
(7DMPO-OOH アダクトDMPO-OOH adductC6H12NO3, = 146.16618 g/mol, (化学種).
(8DMPO-O2(-)アダクトグラフ.
(9DMPO-OH アダクトDMPO-OH adductC6H12NO2, = 130.16678 g/mol, (化学種).
(10DMPO-OHアダクトグラフ.
(11スーパーオキシドアニオンSuper Oxide AnionO2-, = 31.9988 g/mol, (化学種).
(12 > 白血球からのスーパーオキシド測定
電子スピンサイエンス学会 監修, 電子スピンサイエンス&スピンテクノロジー入門, 日本学会事務センター, , (2003).
(13 > ポリマー添加剤
ポリマー添加剤, (材料).
(14競争反応の解析方法
光田 慶一, 特許,0,0(2012).
(15DMPO-OH アダクトDMPO-OH adductC6H12NO2, = 130.16678 g/mol, (化学種).
(16β-シクロデキストリンbeta-CyclodextrinC42H70O35, = 1134.9968 g/mol, (化学種).
(17Using Cyclodextrins to Encapsulate Oxygen-Centered and Carbon-Centered Radical Adducts: The Case of DMPO, PBN, and MNP Spin Traps
Mariana Spulber and Shulamith Schlick, j. phys. chem. a,,114,6217(2010).
(18Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection 
David Bardelang , Antal Rockenbauer , Hakim Karoui , Jean-Pierre Finet , Inga Biskupska , Karol Banaszak and Paul Tordo , org. biomol. chem.,4,2874(2006).
(195,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-OxideC6H11NO, = 113.15944 g/mol, (化学種).
(20Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection 
David Bardelang , Antal Rockenbauer , Hakim Karoui , Jean-Pierre Finet , Inga Biskupska , Karol Banaszak and Paul Tordo , org. biomol. chem.,4,2874(2006).
(21DMPOの分子軌道計算対象.
(22分子軌道計算 によるDMPOのUV Visグラフ.
(23pH=4.0~9.0におけるDMPOとO2(-)の二次反応速度定数kグラフ.
(24AIBN + DMPO + DM-β-CD +H2O @ 90℃ のESR測定結果
非公開情報, 研究ノート, (2014).
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