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仁科辰夫教授 最終講義 2023.3.17 米沢キャンパス中示A
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【キーワード】 AIBN


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ID⇒#5333
キーワードAIBN
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内容
※ユーザーⅰ)

PRTR法の第一種指定化学物質(PRTR-1-16)です.

ラジカル重合の開始剤である。2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1)を参照のこと。
酸素存在下の溶液で分解した場合,2-シアノ-2-プロピル-パーオキシルラジカル2), 2-シアノ-2-プロピルオキシルラジカル3)が生成するようである4)5).

MOHANTYらは,AIBNを用いた均一系水媒体中のβ‐シクロデキストリンで複合化されたアクリル酸エチルのラジカル重合について述べている6).

原らは,α-シクロデキストリンを用いてAIBNを分散し,有機過酸化物もしくはアゾ系重合開始剤の複合体、それを用いてなる繊維構造物とその製造方法を発明した7).

DMPO8)やPBN9)を使って,AIBN由来のラジカルを補足する研究がなされている10).

Sueishiらは,AIBN由来DMPOアダクトは,DMPO-OOR・である可能性が高いと述べている11)..

【グラフ】
・AIBN + DMSO + O2 + DMPO + 50℃加温12)
・(AIBN + DMSO + O2 + DMPO + 50℃加温)後 20℃冷却・アルゴン13)
・AIBN + DMSO + アルゴン + DMPO + 50℃加温14)
・AIBN+DM-β-CD+H2O+DMPO+O2+熱(80℃)15)
・AIBNの分子軌道計算によるUV Transitions(UV-Vis)16)

【関連ノート】
AIBNの分子軌道計算17)

【関連表】
量子計算によるAIBN由来生成ラジカルのDMPOアダクトの超微細結合定数18)


(1) 2,2'-アゾビスイソブチロニトリル, 2,2'-Azobis(isobutyronitrile), (NC(CH3)2CN)2, = 164.21008 g/mol, (化学種).
(2) 2-シアノ-2-プロピル-パーオキシル ラジカル, 2-cyano-2-propyl-peroxyl radical, CN(CH3)2COO・, = 100.09714 g/mol, (化学種).
(3) 2-シアノ-2-プロピルオキシルラジカル, 2-cyano-2-propyloxyl, CN(CH3)2CO, = 84.09774 g/mol, (化学種).
(4) The initiation properties of 2-cyano-2-propyl hydroperoxide in oxidation processes
Aleksandra Burghardt, Zdzis?aw Kulicki, monatshefte fur chemie / chemical monthly ,115,87(1984).
(5) Detection of alkyl, alkoxyl, and alkyperoxyl radicals from the thermolysis of azobis(isobutyronitrile) by ESR/spin trapping. Evidence for double spin adducts from liquid-phase chromatography and mass spectroscopy
Edward G. Janzen , Peter H. Krygsman , David A. Lindsay , D. Larry Haire , j. am. chem. soc.,112,8279(1990).
(6) Radical Polymerization of Ethyl Acrylate Complexed with .BETA.-Cyclodextrin in Homogeneous Aqueous medium using AIBN
MOHANTY Indu Bhusan, PATRI Padmanava , j polym mater ,27,401(2010).
(7) 有機過酸化物もしくはアゾ系重合開始剤の複合体、それを用いてなる繊維構造物とその製造方法
原 稔典 ,天野 慈朗, 公開特許公報(a),0,0(2000).
(8) 5,5-ジメチル-1-ピロリン-N-オキシド, 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-N-Oxide, C6H11NO, = 113.15944 g/mol, (化学種).
(9) N-tert-ブチル-α-フェニルニトロン, N-tert-Butyl-α-phenylnitrone, C11H15NO, = 177.2462 g/mol, (化学種).
(10) Detection of alkyl, alkoxyl, and alkyperoxyl radicals from the thermolysis of azobis(isobutyronitrile) by ESR/spin trapping. Evidence for double spin adducts from liquid-phase chromatography and mass spectroscopy
Edward G. Janzen , Peter H. Krygsman , David A. Lindsay , D. Larry Haire , j. am. chem. soc.,112,8279(1990).
(11) Is the Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) Method a Peroxyl-radical Scavenging Assay?
Yoshimi Sueishi, Daisuke Yoshioka, Shigeru Oowada, Nobuyuki Endoh, Shunji Kohri, Hirotada Fujii, Masashi Shimmei, and Yashige Kotake , z. phys. chem.,224,926(2010).
(12) AIBN + DMSO + O2 + DMPO + 50℃加温, グラフ.
(13) (AIBN + DMSO + O2 + DMPO + 50℃加温)後 20℃冷却・アルゴン, グラフ.
(14) AIBN + DMSO + アルゴン + DMPO + 50℃加温, グラフ.
(15) AIBN+DM-β-CD+DMPO+H2O+O2+熱(80℃), グラフ.
(16) AIBNの分子軌道計算によるUV Transitions , グラフ.
(17) AIBNの分子軌道計算
伊藤 智博, 研究ノート, (2012).
(18) 量子計算によるAIBN由来生成ラジカルのDMPOアダクトの超微細結合定数, 表.


(ⅰ)  ,(2006).
参考書籍…山形大学附属図書館
(1) Alaev, E. B., Sotsiaibno-Ekonomicheskaiia-Ge, , (2026/10/26 12:22:19).
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